A Copa do Brasil em 1990 ainda era um torneio novo para o povo, com menos times, mais exclusivo e tentando cair no gosto da torcida brasileira. Sua primeira edição, no ano anterior, foi criticada por times e federações do sul e sudeste pelo acúmulo de competições e jogos em um calendário já espremido. Porém, a CBF queria uma copa nos moldes das disputadas na Inglaterra, Espanha e Portugal, unindo todo o país e dando visibilidade a times de centros pequenos, além da possibilidade dos gigantes atuarem em rincões distantes do país. Para atrair os grandes, uma vaga na Taça Libertadores da América foi oferecida ao campeão. A exclusividade era outro atrativo. Era um torneio para apenas 32 equipes, os campeões e vice de cada estado (de alguns, apenas o campeão) participavam. 

Em 1990, o Mais Querido entrou como vice estadual do ano anterior. Naquela edição, ainda não existia a regra de "ida e volta restrita" (vitória dos por dois ou mais gols de diferença na primeira rodada elimina o jogo de volta). A história do primeiro título começou no Rio de Janeiro, contra o Capelense, no estádio Proletário, mais conhecido como Moça Bonita, no dia 21 de junho de 1990. 

Eram outros tempos. O ingresso custava 200 cruzeiros, o equivalente a, acredite, R$ 0,07. O ingresso para a Copa do Mundo, na Itália, que era disputada na mesma época, tinha ingressos a US$ 24, algo em torno de 200 mil Cr$, naquele ano. Ah, sim, tinha uma Copa do Mundo acontecendo naquele exato dia. E a competição "rivalizou" com o Mundial, numa época de "bizarrices" do futebol brasileiro. Enquanto o Flamengo encarava o Capelense, em Bangu, diante de 188 pessoas, a Inglaterra vencia o Egito, em Cagliari, por 1 a 0, Irlanda e Holanda empatavam em 1 a 1, o Uruguai batia a Coreia do Sul por 1 a 0 e a Espanha superava a (ainda não promissora geração) Bélgica, por 2 a 1. Mas, voltando ao Rio de Janeiro.... 

Mesclando jovens e experientes, o técnico Jair Pereira lançou a campo Zé Carlos, Zanata, Vitor Hugo, Fernando e Leonardo. André Cruz, Ailton, Djalminha e Zinho. Alcindo e Gaúcho. A goleada por 5 a 1 apenas confirmou a superioridade rubro-negra contra um time que havia sido formado cinco dias antes da partida, mas o primeiro gol demorou a sair. Apenas aos 45 do primeiro tempo, o artilheiro Gaúcho abriu o marcador no seu melhor estilo, de cabeça, subindo mais alto que todo mundo na área. O Capelense empatou, mas não tinha como. Gaúcho fez mais dois, Leonardo e Zanata completaram e o Flamengo goleou na primeira partida, ficando com uma senhora vantagem: 5 a 1. Na partida de volta, duas semanas depois, em Maceió, no estádio Rei Pelé, nova goleada com dois de Zinho, um de Alcindo e outro de Marcelinho Carioca para carimbar a passagem de fase. 

Gávea, sua linda

Cinco dias depois, a Copa da Itália já havia acabado e não dividiria mais as atenções com o Flamengo, novo desafio. O adversário seria o Taguatiga, do Distrito Federal, e o primeiro jogo foi na Gávea, na terça-feira, 10 de julho. A tarde do clube presenciou uma partida difícil, com vitória do Flamengo no final por 2 a 0. Novamente, o gol demorou a sair na primeira etapa. Depois de muita pressão, com direito a um pênalti perdido por Gaúcho, aos 42 minutos Alcindo cruzou para Leonardo, que matou no peito e emendou de primeira, vencendo o goleiro Deo. Com a tranquilidade atingida, o segundo tempo foi mais fácil e Gaúcho, de cabeça, claro, marcou o segundo. O Flamengo foi para Brasília com a vantagem do empate, e foi exatamente o resultado obtido depois dos 90 minutos. Aos 35 da etapa final, Zinho cruzou, Bujica ajeitou e Leonardo guardou o primeiro. Mas dez minutos depois, o time da casa empatou. Insuficiente, e o Flamengo avançava mais uma etapa. 

Nas quartas de final, a coisa começou a ficar mais séria. Mas Zé Carlos e Renato Gaúcho voltaram da Copa do Mundo e estavam com fome de bola. O adversário foi o Bahia, com a primeira partida na Fonte Nova. Quem abriu o placar foi o Mais Querido. Aos 36, Zanata cruzou, Gaúcho fez corta-luz e Zinho completou para o fundo da rede. O Bahia empatou aos 42 do segundo tempo e "graças" a um gol de Gaúcho anulado aos 45, o jogo terminou mesmo em igualdade. A decisão da vaga ficou para Juiz de Fora e Aílton fez o gol isolado da partida, aos 36 da etapa final. Mais um obstáculo superado.  

Semifinal pela frente, Náutico a ser batido, primeiro jogo em casa e o segundo fora. E para abrir logo a vantagem, o Mais Querido usou o Maracanã como campo na partida de ida. Deu certo. Bobô, Gaúcho e Rogério marcaram os gols da vitória. Mesmo com a diferença, o Estádio dos Aflitos lotou na esperança de uma virada do time pernambucano. Mas não contavam com Renato Gaúcho em noite inspirada. Primeiro, o craque armou para Djalminha fazer um belo gol. Depois, ele mesmo resolveu, driblando três defensores e chutando sem defesas para o goleiro. O placar final de 2 a 2 decretou a ida do Rubro-Negro para a final. 

Só faltava o Goiás. Por motivos de data, o jogo de ida, que seria no Rio, foi para Juiz de Fora. O Flamengo mandou sua equipe principal. Junior fazia o meio campo com Marquinhos e Djalminha. No ataque, Renato Gaúcho, Gaúcho e Zinho. Lá atrás, Zé Carlos no gol, Ailton, Vitor Hugo, Fernando e Piá faziam a defesa. E foi exatamente um zagueiro, Fernando, que marcou o gol da vitória. 

Na partida de volta, um Serra Dourada lotado e debaixo de forte chuva recebeu os dois times. Do lado do Goiás, nomes que depois ficariam conhecidos no cenário nacional, principalmente um atacante chamado Túlio. Mas o Flamengo tinha uma constelação: Zé Carlos, Junior, Zinho, Renato Gaúcho, Gaúcho... O jogo teve muitos lances de perigo, mas Zé Carlos parou o ataque goiano e foi o principal herói da conquista. O Flamengo conquistava ali no Serra Dourada, no dia 07 de novembro de 1990, uma semana antes de seu aniversário, sua primeira Copa do Brasil.